Yirmi Yıl Önce

Bay Boy 2023 dizi, Dean, annesi ve küçük kardeşiyle yaşarken sıradan bir gece geçirmektedir. Ancak kapının çalınmasıyla her şey değişir. Cezaevi görevlileri aniden içeri girer ve Dean'i neredeyse çıplak halde evinden alıp götürürler. Sert kuralları olan bir çocuk tutukevine yerleştirilir. Başta güçlü görünse de, bu yeni ortam Dean'in sınırlarını zorlamaya başlar. Tutukevinde herkesin korktuğu Zoro adında gizemli bir çocukla tanışır. Zoro, cinayetle suçlanan, sessiz ama tehlikeli biri olarak tanınır. Dean kısa sürede burada sessiz kalmanın tehlikeli, güvenmenin ise zor olduğunu anlamıştır. Zoro ile arasında beklenmedik bir bağ kurulmuştur. Aradan geçen uzun yıllardan sonra Dean ünlü bir komedyen olmayı başarmış, fakat, bıu süreçte geçmişi peşini bırakmayacaktır..